Источник: Химический ускоритель
Электронная справочно-информационная система
Иркутского государственного университета

Константы заместителей

Константы Гаммета (σпара, σмета) являются мерой электронных эффектов (поля и резонансного эффекта) группы Х, связанной с бензольным кольцом.

Константы Брауна (σ+, σ–) характеризуют меру взаимодействий заместителя с возникающим в процессе реакции положительным (реакции электрофильного ароматического замещения) или отрицательным зарядом.
 

Гpyппa σnapa σмeта σпара+ σмета+ σпара–
O– -0,81 -0,47      
NMe2 -0,63 -0,10 -1,70    
NH2 -0,57 -0,09 -1,30 -0,16  
OH -0,38 0,13 -0,92 0,05  
OMe -0,28 0,10 0,78    
CMe3 -0,15 -0,09 -0,26 -0,06  
Me -0,14 -0,06 -0,31 -0,10  
H 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00
Ph 0,05 0,05 -0,18 0  
COO– 0,11 0,02 -0,02 -0,03  
F 0,15 0,34 -0,07 0,35  
Cl 0,24 0,37 0,11 0,40  
Br 0,26 0,37 0,15 0,41  
I 0,28 0,34 0,14 0,36  
COOH 0,44 0,35 0,42 0,32 0,73
COOR 0,44 0,35 0,48 0,37 0,68
COMe 0,47 0,36     0,87
CF3 0,53 0,46   0,57  
NH3+ 0,60 0,86      
CN 0,70 0,62 0,66 0,56 1,00
SO2Me 0,73        
NO2 0,81 0,71 0,79 0,73 1,27
NMe3+ 0,82 0,88 0,41 0,36  
N2+ 1,93 1,65 1,88   3,00
Константы σI характеризуют индукционное влияние заместителя через бензольное кольцо.
Константы σR отражают вклад резонансного влияния заместителя через бензольное кольцо.
Гpyппa σI σR
CMe3 -0,07 -0,17
Me -0,05 -0,13
H 0,00 0,00
PhCH2 0,04  
NMe2 0,06 -0,55
Ph 0,10 -0,10
CH3COCH2 0,10  
NH2 0,12 -0,50
CH3CO 0,20 0,16
COOEt 20,0 0,16
NHAc 0,26 -0,22
OMe 0,27 -0,42
OH 0,27 -0,44
I 0,39 -0,12
CF3 0,42 0,08
Br 0,44 -0,16
Cl 0,46 -0,18
F 0,50 -0,31
CN 0,56 0,08
SO2Me 0,60 0,12
NO2 0,65 0,15
NMe3+ 0,86  
Гpyппa ES
H 0,00
F -0,46
CN -0,51
OH -0,55
OMe -0,55
NH2 -0,61
Cl -0,97
Me -1,24
Et -1,31
Pr -1,60
изо-Pr -1,71
Циклогекcил -2,03
изо-Bu -2,17
втор-Bu -2,37
CF3 -2,40
тpem-Bu -2,78
NMe3+ -2,84
Heопентил -2,98
CCl3 -3,30
CBr3 -3,67
(Me3CCH2)2 -4,42
СHEt3C -5,04
Ph3C -5,92